Після Ольгерда, внаслідок міжусобної боротьби, до влади прийшов його молодший син Ягайло (13 77—1392). Із самого початку він зіткнувся з цілою низкою проблем, які постали перед Великим князівством Литовським: внутрішньою нестабільністю в державі, викликаною в значній мірі порушенням ним принципу родового старшинства в успадкуванні великокнязівського престолу; виснаженням державного організму внаслідок широкомасштабної експансії на сході; посиленням агресивних сусідів — Тевтонського ордену та Московського князівства. У такій ситуації Ягайло змушений був шукати зовнішньої підтримки. У1385 р. він погодився на пропозицію Польщі, яка мріяла про українські та білоруські землі, захоплені Литвою, і уклав із нею у замку Крево, неподалік Вільно, унію. Кревська унія передбачала: 1) об'єднання Польщі і Литви в єдину державу внаслідок шлюбу польської королеви Ядвіги і литовського князя Ягайла; 2) обрання польським королем Ягайла, який прийняв ім'я Владислава II та одночасно залишався великим князем литовським; 3) перехід у католицтво язичницького населення Литви.

Втрата українськими землями залишків автономії (1385— 1480 рр.).
Затиснута між Тевтонським орденом та Московським князівст¬вом, Литва отримала наприкінці XIV ст. від ослабленої Польщі пропозицію: шляхом династичного шлюбу польської королеви Ядвіги та литовського князя Ягайла об'єднати сили двох держав. У 1385 р. було укладено Кревську унію, суттю якої була інкорпо¬рація Великого князівства Литовського до складу Польської дер¬жави. За умовами унії Ягайло, одружуючись з Ядвігою, отриму¬вав титул короля Польщі й зобов'язувався окатоличити литовців та "навік приєднати всі свої землі, литовські та руські, до Коро¬ни Польської".
Така відверто пропольська політика зумовила швидку поя¬ву литовсько-руської опозиції, яку очолив князь Вітовт (1392— 1430 рр.). 1392 р. був визнаний довічним прави¬телем Литовського князівства. Незабаром Вітовт лікві¬дував південно-західні руські удільні князівства — Волин¬ське, Новгород-Сіверське, Київське, Подільське і посадив на цих землях своїх намісників. Внас¬лідок цього посилюється соціальний гніт і зводиться нанівець колишня автономія українських земель. Князь плекав надію "ве¬ликого княжіння на всій Руській землі», але йому завадила Орда, у битві з якою в 1399 р. на Ворсклі загинули найкращі військові формування Литви та Русі. Вітовт був змушений шукати зближення з Польщею.Після розгрому тевтонських рицарів під Грюнвадьдом (1410) він домігся від Польщі визнання Литовського князівства.

Факти,що свідчать про те, що ВКЛ – держава русинів:

1) Розширення сфери впливу русь¬кого православ'я на терени Литовської держави;
2) Утвердження "Руської правди" державною правовою основою;
3) Визнання русь¬кої мови офіційною державною мовою;
4) Запозичення литовцями руського досвіду військової організації;
5) Будування фортець, на¬лагодження податкової системи, формування структури князів¬ської адміністрації

Факти,що свідчать про те, що після Кревської унії (1385 р.) ми можемо говорити про ВКЛ,як про державу литовців:

1. Ліквідація Вітовтом Волинського, Новгород-Сіверського, Київського і Подільського князівств і насадження тут своїх намісників.
2. Посилення соціального гніту на цих землях.
3. Наростання антилитовського руху-виступи 1440 р. на Волині та Київщині
4. Ліквідація автономії на цих землях(1452-1471),які стали провінціями Литви.

Майже до кінця XIV ст. Велике князівство Литовське було своє¬рідною федерацією земель-князівств, де землі Київщини, Чернігово-Сіверщини, Волині та Поділля були рівноправними частинами. Руська князівська династія Рюриковичів поступилася місцем литовській Гедиміновичів. Оцінюючи ситуацію у Литовській державі, яка склалася після 1362 р., Н. Яковенко зазначає: "Витворений без помітних завойовницьких зусиль новий державний організм являв собою вельми неординарний суб'єкт історії — державу, у якій від народу-завойовника, по суті, зоставалася тільки назва: Велике князівство Литовське. Фактично ж майже 90% населення становили русини, тобто білоруси та українці".
Така ситуація певною мірою нагадувала прихід варягів на Русь, наслідком якого стала асиміляція, розчинення їх у потужному слов'янському етнічному масиві. Про започаткування аналогічного процесу — "ослов'янення" литовських правителів у другій половині XIV ст. свідчать факти: розширення сфери впливу руського православ'я на терени Литовської держави; утвердження "Руської правди" державною правовою основою; визнання руської мови офіційною державною мовою; запозичення литовцями руського досвіду військової організації, будування фортець, на-лагодження податкової системи, формування структури князівської адміністрації тощо.

Території у складі Литви:
1431-1434р.-Повстання селян на Поділлі (Букотської волості).Закінчилося поразкою.
1490-1492р.-Селянське повстання на чолі Іваном Мухою і Андрієм Бурулею.Спочатку мало успіх,але згодом потерпіло порази в зв'язку недосконалою організацією. Остаточної поразки повстанці зазнали біля міста Рогатин. Художня історична література про це повстання представлена Степаном Пушиком і його твором "Світанок наших душ".
1508р.-Повстання незадоволених українських феодалів на чолі М.Глинським,який залучився певною підтримкою Москви і Кримського Ханства,однак повстання зазнало страшної поразки. Після початку повстання Московська держава не надала обіцяної підтримки,зокрема військової. Самий Глинський мусив виїхати до Москви,де і був жорстоко страчений.
1536р.-Повстання в Черкасах місцевих урядовців. Закінчилося поразкою.
1541р.-Повстання міщан у Вінниці і м.Брацлав.Закінчилося поразкою.
Території у складі Угорщини:
1514р-Селянське повстання в Угорщині пі проводом Геогра Дожі. Утворилося 5 великих загонів повсталих,2 з якиx діяло на території України,зокрема в Закарпатті.

Чи була на Україні державність в часи Великого Князівства литовського?
На сучасному етапі коло істориків, які досліджують цю проблему, ділиться на дві групи. Перша група за такими критеріями доводить, що на Україні була державінсть в часи експансії ВКЛ:
1) Литовська влада мало встручалася у внутрішнє життя;
2) Міста зберігали український характер в своїй основі;
3) Литовські статути спиралися на законодавчі традиції Київської Русі;
4) Мова тодішня (руська) вживалась на рівні з литовською мовою;
5) Православна церква, фактично, була автокефальною;
6) Маси жили національним життям. Також прихильники цієї точки зору вважали, що існувала так звана латендна держава (тобто прихована державність), по-іншому розуміється так:внутрішня автономія є досить реальною, це означає державіснть у державі. На українсько-білоруських землях був союз федерально-сенйореального типу. Противники цієї точки зору підносять до загалу трохи менше, але не менш важливих факторів: 1) На українських землях не було своїх центральних органів влади, що є обовязковим для держави.

Своєрідність литовської експансії на Русь
1) Експансія йшла під гаслом «Чужого не порушуємо нового не впроваджуємо»;
2) Литовці були багато божниками, після приходу на Русь вони прийняли православ’я;
3) Литовці йшли на Русь витісняючи монголо-татар( 1362 рік битва на Синіх Водах Ольгерда з монголо-татарами);
4) Надання великих прав місцевих князям;

Значення Вітовта в історії Великого Князівства Литовського
Величезне! Серед воєн і боротьби за владу він перевів грунтову реформу державного устрою. Під час замирення з Ягайлом у 1390-их роках вони перевели спільно грунтові: значніші князі повтрачали свої князівства і в ліпших випадках дістали менші. Почалося з найбільшого – з Волині – де після смерті Любарта князював його син Федір. Року 1386 Ягайло вивів з-під його влади наймогутнішого князя Острозького і настановив безпосереднім васалем короля. Далі – Луцьку волость він передав Вітовтові, а Федорові залишив Володимирську. Белзька земля вважалася польською провінцією від часу окупації Галичини в 1387 році, також і Холмська. М.Грушевський питав, котрому з обох володарів належав проект цієї перебудови? За всіма ознаками Вітовтові.